Формула акрил: Акриловая кислота — Википедия – Акриловая кислота, формула, химические свойства, получение и применение

Акриловая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Акриловая кислота

Acrylic acid.svg

Общие

Хим. формулаC₃H₄O₂
Рац. формулаC3H4O2

Физические свойства

Состояниежидкость
Молярная масса72,06 г/моль
Плотность1,051 г/см³

Термические свойства

Т. плав.13 ℃
Т. кип.141 ℃
Т. всп.68 ℃
Энтальпия образования−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления11,16

Химические свойства

pKa+4.25
Растворимость в водесмешивается

Классификация

Номер CAS79-10-7
PubChem6581
ChemSpider6333
Номер EINECS201-177-9
RTECSAS4375000
ChEBI18308
DrugBank
DB02579
Номер ООН2218

C=CC(=O)O

1S/C3h5O2/c1-2-3(4)5/h3H,1h3,(H,4,5)

Безопасность

Токсичностьсильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, эте́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

Ch3=CH-Ch4+O2→Ch3=CH-COOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{3}+O_{2}\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

HC≡CH+CO+h3O→Ch3=CH-COOH{\displaystyle {\mathsf {HC\equiv CH+CO+H_{2}O\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}

или кетена с формальдегидом:

Ch3=C=O+HCHO→Ch3=CH-COOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+HCHO\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}}

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH

3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC6h5N2Cl+Ch3=CH-COOH→n-ClC6H5CH=CH-COOH+N2{\displaystyle {\mathsf {n{\text{-}}ClC_{6}H_{4}N_{2}Cl+CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOH\rightarrow n{\text{-}}ClC_{6}H_{5}CH{\text{=}}CH{\text{-}}COOH+N_{2}}}}

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Акриловая кислота - это... Что такое Акриловая кислота?

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН-СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Синтез

Сейчас применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН2=СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH

3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC6H4N2Cl + СН2=СНСООН n-ClC6Н4СН=СНСООН + HCl + N2.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также

XuMuK.ru - Акриловая кислота

Акриловая кислота СН2=СН—СООН может быть получена из аллилового спирта СН2=СН—СН2ОН присоединением брома с последующим окислением полученного дибромпропилового спирта азотной кислотой в дибромпропионовую кислоту, от которой бром отщепляется при действии металлического цинка:

Проще получать акриловую кислоту омылением акрилонитрила (см. ниже). Промышленное применение имеет также способ непосредственного получения акриловой кислоты конденсацией ацетилена с окисью углерода и водой в присутствии никелевого катализатора:

Акриловая кислота — жидкость, имеющая острый запах; кипит при 141° С, плавится при 13° С, относительная плотность 1,0621 (при 16° С).

Нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, получается дегидратацией этиленциангидрина:

Важными способами его получения являются: присоединение синильной кислоты к ацетилену (в присутствии солей закисной меди)

Акрилонитрил — подвижная жидкость, немного растворимая в воде; т. кип. 77° С, относительная плотность d420=0,8060. Пары акрилонитрила токсичны. При омылении кислотами цианогруппа акрилонитрила превращается сначала в амидную, а затем в карбоксильную.

Действием спиртов в присутствии минеральных кислот из акрилонитрила могут быть получены

эфиры акриловой кислоты: метиловый, или метилакрилат (т. кип. 85° С), и этиловый, или этилакрилат (т. кип. 101° С). Полимеры этих эфиров имеют большое значение в производстве пластических масс, в частности органических стекол.

Акрилонитрил легко вступает в химические реакции, получившие название реакций цианэтилирования, например:

Благодаря наличию в молекуле системы сопряженных кратных связей — двойной и тройной — акрилонитрил может участвовать в реакциях типа «диеновых синтезов», а также полимеризоваться как раздельно, так и совместно с другими мономерами, например с бутадиеном.

Полимер акрилонитрила применяется для изготовления тканей, заменяющих шерсть. Синтетическое волокно из полиакрилонитрила выпускается под названиями нитрон, орлон и др. Сополимеры бутадиена с акрилонитрилом — ценные синтетические каучуки, устойчивые к действию бензина и углеводородных масел.

Акриловая кислота — Википедия. Что такое Акриловая кислота

Акриловая кислота

Acrylic acid.svg

Общие

Хим. формулаC₃H₄O₂
Рац. формулаC3H4O2

Физические свойства

Состояниежидкость
Молярная масса72,06 г/моль
Плотность1,051 г/см³

Термические свойства

Т. плав.13 ℃
Т. кип.141 ℃
Т. всп.68 ℃
Энтальпия образования−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления11,16

Химические свойства

pKa+4.25
Растворимость в водесмешивается

Классификация

Номер CAS79-10-7
PubChem6581
ChemSpider6333
Номер EINECS201-177-9
RTECSAS4375000
ChEBI18308
40714
DrugBankDB02579
Номер ООН2218

C=CC(=O)O

1S/C3h5O2/c1-2-3(4)5/h3H,1h3,(H,4,5)

Безопасность

Токсичностьсильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этѐнкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, карбоновая кислота с формулой СН2=СН−СООН, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

CH2=CH−CH3 + O2 → CH2=CH−COOH

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

HC≡CH + CO + H2O → CH2=CH−COOH

или кетена с формальдегидом:

CH2=C=O + HCHO → CH2=CH−COOH

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC6H4N2Cl + CH2=CH−COOH → n-ClC6H5−CH=CH−COOH + N2

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

Примечания

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Акриловая кислота Википедия

Акриловая кислота

Acrylic acid.svg

Общие

Хим. формулаC₃H₄O₂
Рац. формулаC3H4O2

Физические свойства

Состояниежидкость
Молярная масса72,06 г/моль
Плотность1,051 г/см³

Термические свойства

Т. плав.13 ℃
Т. кип.141 ℃
Т. всп.68 ℃
Энтальпия образования−384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления11,16

Химические свойства

pKa+4.25
Растворимость в водесмешивается

Классификация

Номер CAS79-10-7
PubChem6581
ChemSpider6333
Номер EINECS201-177-9
RTECSAS4375000
ChEBI18308
DrugBankDB02579
Номер ООН2218

C=CC(=O)O

1S/C3h5O2/c1-2-3(4)5/h3H,1h3,(H,4,5)

Безопасность

Токсичностьсильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, эте́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН2=СН−СООН.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

Акрил — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Акри́л — разговорное название полимеров на основе акриловой и метакриловой кислот. Это может быть синтетическое волокно, краска на основе дисперсии акрилового полимера, конструкционный (в том числе, прозрачный) пластик и т. д. Материал, называемый в русском языке «оргстекло», иногда на бытовом уровне называется также «акрил» (вследствие перенимания из английского языка, где он называется акрилом или акриловым стеклом (англ. acrylic, acrylic glass)). Но чаще всего это название относится к синтетическому волокну.

Впервые акриловое волокно было произведено американской компанией Дюпон. В 1940-х годах фирма активно занялась разработкой нового типа волокна, и в 1948 году был получен первый материал, получивший название орлон. Он составил отличную конкуренцию популярному тогда нейлону, но очень трудно поддавался окрашиванию. Продолжив дальнейшие разработки, компания в 1952 году получила долгожданный материал, не уступающий по качествам орлону, и при этом окрашивающийся без каких-либо проблем. Назвали его — акрил.

Разнообразие видов и переплетений даёт огромные возможности для создания самых невероятных вещей. Помимо одежды, акрил используется для домашнего текстиля, однако акриловые волокна очень сильно скатываются и портят внешний вид изделия. Из него получаются красивые уютные пледы и покрывала, а также всевозможные декоративные элементы. Акрил используется для детских товаров, например, пошиве мягких игрушек и гипоаллергенных вещей. Используются такие полотна и для обивки мебели, но в этом случае желательно, чтобы в состав входили и «армирующие» нити, обеспечивающие повышенную прочность[1].

Прозрачный пластик (акрил) используют при изготовлении различных изделий, например, акриловых ванн, пришедших на смену чугунным[2].

Также составы на основе акрила нашли свое применение в строительстве. На его основе производятся герметики, краски, шпаклёвки, грунтовки для подготовки стен и средство для реставрации ванн (наливной акрил). Чаще всего цвет таких составов белый.

Ледяная акриловая кислота. Акриловая кислота. Химические свойства. Получение. Правильное хранение акриловой кислоты

Название Акриловая кислота Синонимы пропеновая кислота; Регистрационный номер CAS 79-10-7 Молекулярная формула C 3 H 4 O 2 Молекулярный вес 72.06 InChI InChI=1S/C3h5O2/c1-2-3(4)5/h3H,1h3,(H,4,5) InChIKey NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N SMILES C=CC(=O)O EINECS 201-177-9 HS Code 29161110

Химические и физические свойства

Плотность 1.051 Точка кипения 139°C Точка плавления 13°C Температура вспышки 48°C Температура хранения 15-25°C Показатель преломления 1.4192-1.4212 Растворимость Смешивается с водой. Стабильность Нестабильный - может содержать п-метоксифенол в качестве ингибитора. Склонен к опасной полимеризации. Горюче. Несовместим с сильными окислителями, сильными основаниями, аминами. Контакт с окислителями может привести к пожару. Чувствительность к свету и воздуху. Гигроскопичен. Внешний вид Бесцветная жидкость.

Риски, безопасность и условия использования

Указания по безопасности S26; S36/37/39; S45; S61 Указания по риску R10; R20/21/22; R35; R50 Класс опасности 8 Символы опасности

Классификация химических реактивов

Чистый («ч.») Акриловая кислота Ч. Содержание основного компонента 98% и выше (без примесей). Цвет полосы на упаковке - зелёный. Чистый для анализа («ч.д.а.», «чда») Акриловая кислота ЧДА. Содержание основного компонента выше или значительно выше 98%. Примеси не превышают допустимого предела для точных аналитических исследований. Цвет полосы на упаковке - синий. Химически чистый («х.ч.», «хч») Акриловая кислота ХЧ. Содержание основного компонента более 99%. Цвет полосы на упаковке - красный. Особо чистый («осч») Акриловая кислота ОСЧ. Cодержание примесей в таком незначительном количестве, что они не влияют на основные свойства. Цвет полосы на упаковке - жёлтый.

Формула акриловой кислоты

- это один из простейших представителей карбоновых непредельных одноосновных кислот. Ее формула следующая: СН 2 =СН-СООН. Это бесцветная жидкость, имеющая резкий и неприятный запах. Растворима в воде, хлороформе, диэтиловом спирте и этаноле, с легкостью полимеризуется с дальнейшим образованием полиакриловой кислоты. У акриловой кислоты есть и другие названия: этенкарбоновая кислота и пропеновая кислота.

Получение акриловой кислоты

Как получают (или синтезируют) акриловую кислоту?

  1. В настоящее время акриловую кислоту получают посредством парофазного окисления пропилена кислородом (О 2) на молибденовых, кобальтовых или висмутовых катализаторах. Примером может служить следующая реакция: СН 2 =СН-СН 3 (пропилен) + O 2 (кислород) = СН 2 =СН-СООН (кислота акриловая)
  2. В прошлом использовалась реакция, при которой взаимодействовали оксид углерода II (СО), ацетилен (СН≡СН) и вода (H 2 O). Химическая реакция будет при этом такая: СН≡СН (ацетилен) + СО (оксид углерода II) + Н 2 О (вода) → СН 2 =СН-СООН (акриловая кислота).
  3. Еще использовали реакцию формальдегида с кетеном: СН 2 =С=О (кетен) + H 2 C=O (формальдегид) → СН 2 =СН-СООН (пропеновая кислота).
  4. Сейчас фирмой Rohm and Haas создается особая технология синтеза кислоты этенкарбоновой из пропана.

Химические свойства акриловой кислоты

Рассматриваемая нами кислота может образовывать соли, сложные эфиры, ангидриды, амиды, хлорангидриды и другие соединения. Т

About Author


alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *